Microsoft đã giới thiệu Windows Server 2008 R2 tại Hội nghị các nhà phát triển chuyên nghiệp 2008 dưới dạng phiên bản máy chủ của Windows 7.

Vào ngày 7 tháng 1 năm 2009, phiên bản beta của Windows Server 2008 R2 đã được cung cấp cho các thuê bao của các chương trình Microsoft TechNet và MSDN, cũng như những người đang tham gia chương trình Microsoft Connect dành cho Windows 7. Hai ngày sau, bản beta đã được phát hành đến con tất cả mọi người thong qua trung tâm Download của Microsoft.[8]

Vào ngày 30 tháng 4 năm 2009, phiên bản RC đã được phát hành cho các thuê bao của TechNet và MSDN.[9] Vào ngày 5 tháng 5 năm 2009, phiên bản RC đã được phát hành đến con tất cả mọi người thong qua trung tâm Download của Microsoft.[10]

Theo Windows Server Blog, sau đây là các ngày trong năm 2009 khi Microsoft Windows Server 2008 R2 đã được cung cấp cho các kênh phân phối khác nhau :

• Các OEM đã nhận được Windows Server 2008 R2 bằng tiếng Anh và tất cả các gói ngôn ngữ vào ngày 29 tháng 7. Các ngôn ngữ còn lại có sẵn vào khoảng ngày 11 tháng 8.
• Các đối tác của nhà cung cấp phần mềm độc lập (ISV) và các nhà cung cấp phần cứng độc lập (IHV) đã có thể tải xuống Windows Server 2008 R2 từ MSDN bắt đầu từ ngày 14 tháng 8.
• Các chuyên gia CNTT có đăng ký TechNet đã có thể tải xuống Windows Server 2008 R2 và nhận khóa sản phẩm cho các biến thể tiếng Anh, tiếng Pháp, tiếng Đức, tiếng Ý và tiếng Tây Ban Nha bắt đầu từ ngày 14 tháng 8 và tất cả các ngôn ngữ còn lại bắt đầu từ ngày 21 tháng 8.
• Các nhà phát triển có đăng ký MSDN đã có thể tải xuống và lấy khóa sản phẩm cho Windows Server 2008 R2 bằng tiếng Anh, tiếng Pháp, tiếng Đức, tiếng Ý và tiếng Tây Ban Nha bắt đầu từ ngày 14 tháng 8 và tất cả các ngôn ngữ còn lại bắt đầu từ ngày 21 tháng 8.
• Các thành viên vàng / chứng nhận của Chương trình Đối tác Microsoft (MPP) đã có thể tải xuống Windows Server 2008 R2 thông qua cổng MPP vào ngày 19 tháng 8.
• Khách hàng cấp phép số lượng lớn với hợp đồng Đảm bảo Phần mềm hiện tại (SA) đã có thể tải xuống Windows Server 2008 R2 vào ngày 19 tháng 8 thông qua Trung tâm Dịch vụ Cấp phép Số lượng lớn.
• Khách hàng cấp phép số lượng lớn mà không có SA có thể mua Windows Server 2008 R2 thông qua cấp phép số lượng lớn trước ngày 1 tháng 9.

Ngoài ra, các sinh viên đủ điều kiện đã có thể tải xuống phiên bản Windows Server 2008 R2 Standard bằng 15 ngôn ngữ từ chương trình Microsoft Imagine (được biết đến với tên DreamSpark vào thời điểm đó).[11]

Microsoft đã thông báo rằng Server 2008 R2 sẽ là phiên bản cuối cùng của Windows hỗ trợ mô hình Itanium, với sự hỗ trợ mở rộng của nó sẽ kết thúc sớm hơn so với phiên bản phi Itanium thông thường hoặc "cho đến ngày 10 tháng 7 năm 2018".[12][13]